Resta dubbio se abbia appartenuto alla pieve di Tossignano o a quella di Montemauro; dal secolo XVI è sempre stata soggetta al vicariato di Valsenio fino al 1972, anno del suo assorbimento nel territorio parrocchiale della Costa.

La prima memoria è del 26 ottobre 1407. Giovanni di Giacomo dell'Oliveta di Sasso Letroso elegge la sepoltura nella sua chiesa parrocchiale di San Benedetto, facendovi legati. Il primo rettore è ricordato il 23 gennaio 1414 nella persona di Domenico di Giglio di Settefonti; segue poi una ricca documentazione utile più che altro a stabilire la serie dei rettori.

Due furono le chiese, ed in luogo diverso. La prima era posta sul cucuzzolo del monte, dove, nel 1741 si vedevano ancora i suoi ruderi; mentre la seconda, descritta pure essa in luogo arduo e scosceso, è quella tuttora esistente. Le poche note storiche, dell'una e dell'altra, le rileviamo dalle Visite pastorali.

La prima chiesa nel 1599 viene descritta col portico davanti alla facciata. Un piccolo coro stava sopra la porta d'ingresso: dentro c'erano due altari. Il maggiore, posto sotto una volta dipinta a stelle, aveva in mezzo raffigurate devote immagini di santi. Il secondo, dedicato a San Giuseppe, aveva l'abside affrescata con le immagini della Madonna e di alcuni santi, tra i quali quella del titolare dal lato del Vangelo. Nel 1610 si ricorda anche l'altare del Rosario.

Sul piccolo campanile, alto 14 metri, costruito a cura del parroco Celestino Marchetti (1879-1913), sono poste due campane. Pregevole è la campana più piccola, poiché porta gli stemmi dei nobili di Sassatello e di Giulio II e l'iscrizione: + 1508 Vincentius de Imola me fecit. Altra campana, aggiunta dopo il 1741, è stata fusa da Francesco Landi nel 1707. Rottasi durante la rettoria del suddetto Marchetti e portata a Bologna, il fonditore Brighenti cedette al parroco in cambio un'altra vecchia campana del 1702, dedicata alla Vergine ed ai Ss. Giovanni Battista, Cristoforo, Giacomo e Rocco.

Il piu grande speziale di Imola proveniva da Sasso Letroso era infatti Diotaiuti Di Cecco da Sasso Letroso (1301-1367). Il padre Francesco di Lambertino da Sasso era stato favorito dall'amicizia con gli Alidosi (signori di Imola) ed aveva lasciato a Diotaiuti una discreta eredità che egli investì nell'attività di speziale.